Александр Оленёв пришёл в ФК «Севастополь» в январе 2025 года в качестве свободного агента. Он прошёл с командой предсезонные сборы и был заявлен в ФНЛ для участия в LEON-Второй лиге Б. Однако перед самым стартом сезона по требованию ФК «Легион» (Махачкала) — бывшего клуба Александра — его заявка в ФНЛ была временно приостановлена до определения статуса футболиста в компетентных органах РФС.
В течение нескольких месяцев продолжались юридические процессы, которые по просьбе заинтересованных сторон носили закрытый характер. Александр Оленёв доказывал свой статус свободного агента на момент подписания трудового договора с ФК «Севастополь» в Комитете по статусу футболистов и в Палате по разрешению споров Российского футбольного союза. Однако в итоге юридические органы РФС подтвердили его контрактные обязательства с ФК «Легион».
ФК «Севастополь» предлагал футболисту продолжить борьбу за свои права в суде общей юрисдикции, но Александр отказался и предпочёл написать заявление об увольнении по собственному желанию.
ФК «Севастополь» сожалеет о потере перспективного нападающего, с которым связывал свои надежды на ближайшие и последующие сезоны, и желает Александру успехов в дальнейшей футбольной карьере.